Gra wprowadza do rozgrywki nowe misje, nową ambicję królestwa, opcje poszukiwania skarbów oraz setki obiektów do wykorzystania w średniowiecznym królestwie. W grze The Sims Średniowiecze: Piraci i Bogaci przygoda rozpoczyna się w momencie, kiedy Piraci z Korsarzynu i Bogaci z Kupczyc przybywają do królestwa, wprowadzając dużo zamieszania. Pojedynki na miecze, burzliwe romanse, wielkie przygody i nieodgadnione tajemnice – to wszystko wzburzy spokojne dotąd życie królestwa. Wyruszamy na nowe misje, takie jak poszukiwanie Fontanny Wiecznej Młodości czy ocalenie królestwa przed okrutnym czarownikiem. Opcja poszukiwania skarbów będzie wymagać od gracza sprawnego posługiwania się mapami, kopania łopatą jak również radzenia sobie z nieprzewidzianymi niebezpieczeństwami.

The Sims Średniowiecze: Piraci i Bogaci zawiera ponad 140 przedmiotów w stylu piratów i ludzi bardzo bogatych. Gracz otrzyma do dyspozycji zestawy nowych strojów, papugi i sokoły, które będzie można szkolić, a także krzesło przesłuchań, do wykorzystania dla zmiękczenia bardziej opornych Simów.